Начало XVII столетия прошумело над Зарайском лихолетьем Смутного времени, оставив в летописях рассказ о беспримерном мужестве и верности зарайцев Отечеству. В 1608 году город был занят войском польского полководца Лисовского. При попытке освободить Зарайск от интервентов здесь полностью погиб прибывший на помощь отряд арзамасского и рязанского ополчения. Памятником тех событий является Курган – братская могила, где захоронены свыше 300 русских воинов. Рядом была построена деревянная (1614 г.), а затем каменная Благовещенская церковь (1777 г.), в которой хранится Хоругвь, подаренная г. Зарайску благодарными арзамасцами в 1608 году, когда отмечалось 300-летие битвы с поляками. У подножия Кургана представителями городов Арзамаса и Рязани установлены памятные знаки.

В 1610-1611 гг. воеводой города Зарайска служил полководец и общественный деятель князь Д.М.Пожарский. Здесь, вместе с местными ополченцами, он подавил мятеж, организованный приверженцами Лжедмитрия II, изгнал из города разбойную шайку Сумбулова, освободил от захватчиков г. Пронск, многократно защищал город от набегов крымских татар. Отсюда он ушёл освобождать Москву от иноземцев во главе одного из отрядов Первого ополчения. Затем, вместе с Кузьмой Мининым, возглавил Второе народное ополчение.

Судьба вновь связала Дмитрия Михайловича с Зарайской землей в 1638 году, когда он был назначен воеводой Рязанской (Вожской) засеки – мощного оборонительного сооружения, построенного между реками Окой и Осетром и протянувшегося на 36 верст по южным рубежам Зарайского уезда. Входившая в состав Большой засечной черты, она в течение двух столетий играла важную роль в охране южных границ Московского государства.